Родилась в поселке Малаховка Московской области.
Окончила Московский областной государственный институт физической культуры по квалификации преподаватель физической культуры.
Пионервожатая, учитель физической культуры, заместитель директора, заведующая дошкольным образовательным учреждением, ведущий специалист управления регионального оператора Государственного банка данных о детях, оставшихся без попечения родителей, Департамента образования г. Москвы.
Директор школы-новостройки № 1298 с углубленным изучением иностранных языков (район Куркино). Под руководством Ольги Ярославской образовательное учреждение вошло в список 300 лучших школ Москвы и в топ-500 лучших школ России. Школа стала участником проекта «Ресурсная школа», цель которого создание целостной системы поддержки обучающихся с особыми образовательными потребностями в условиях межрайонных образовательных комплексов города Москвы.
Депутат муниципального собрания внутригородского муниципального образования района Куркино г. Москвы. В 2013 году была повторно переизбрана в Совет депутатов муниципального округа Куркино.
Председатель Межрайонного совета директоров образовательных организаций районов Северное Тушино, Южное Тушино, Покровское-Стрешнево и Куркино.
Депутат шестого созыва Московской городской Думы, заместитель председателя Комиссии Московской городской Думы по образованию, член Комиссии по физической культуре, спорту и молодежной политике, член Комиссии по городскому хозяйству и жилищной политике. Член Общественного совета общегородского Проекта Мэра столицы Московское долголетие. Являлась одним из инициаторов проекта бесплатного летнего активного школьного городского отдыха Московская смена.
Директор Центра патриотического воспитания и школьного спорта Департамента образования и науки г. Москвы. За время работы О.В. Ярославской центром разработаны проекты, направленные на создание новых возможностей для детей города в спорте, исследовательской, волонтерской и патриотической деятельности. Открыта школа интеллектуальных видов спорта. Прошла курсы профессиональной переподготовки: в 1999 году по специальности практический психолог, в 2013 году Российской академии народного хозяйства и государственной службы при Президенте Российской Федерации по программе Менеджмент в сфере образования.
Награждена Почетной грамотой Министерства образования и науки РФ (2008 год), Благодарностью Мэра Москвы, памятной медалью «Памяти Василия Чуйкова» (МЧС России, 2013 год). Почетный работник общего образования Российской Федерации. Победитель конкурса «Женщина — Директор года».